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甲醇、乙醇只差一个碳,结构相似,为什么甲醇剧毒,乙醇毒性较小?

反常识的是,甲醇本身是没毒的。有毒的是甲醇代谢后产生的甲酸。

人体内有醇脱氢酶(Alcohol dehydrogenase,ADH),专门作用于醇分子的羟基。ADH 将醇氧化成醛后,醛脱氢酶(Aldehyde dehydrogenase,ALDH)进一步将醛氧化成酸。

ADH 和 ALDH 不挑底物,多种醇、醛都能被催化(然而对不同底物的催化效率有差别)。因此这个通路能将甲醇变成甲酸,将乙醇变成乙酸。

乙酸就是常见的醋酸,只要剂量不太夸张,对人体没什么危害。但甲酸就比较要命了。


问题转变为:为什么甲酸毒性大大强于乙酸?

半数致死量(LD50)是衡量某种物质毒性的指标。乙酸的 LD50 是 4960mg/kg[1],而甲酸的 LD50 是 1100mg/kg[2];看起来并不是天壤之别对吧?但 LD50 一般反映的是某种物质急性大量口服时的致死量,不能反映其慢性毒性。

事实上,乙酸会被迅速磷酸化为乙酰磷酸,然后乙酰磷酸再在磷酸转乙酰酶催化下,生成乙酰辅酶 A,进入三羧酸循环,最后被完全氧化成二氧化碳和水[3]

可以看到完全代谢乙酸能提供能量。因此理论上喝酒也可以在短期内维系生命。

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乙醇的代谢过程简图

但细胞不能高效代谢甲酸。甲酸在细胞内堆积,进而抑制线粒体中的细胞色素 c 氧化酶活性,导致呼吸链中断,代谢产物堆积,细胞坏死[4]

这才是甲酸的可怕之处。


我们打破沙锅问到底:为什么乙酸能被细胞迅速代谢并用于供能,而甲酸不能被迅速代谢?

这可能和真核生物的底层设计有关。

三羧酸循环是真核生物能量代谢的中枢。下面是其示意图[5]。它对于大学没读过生物专业的人来说可能有些繁琐,但实际上设计思路并不复杂。

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三羧酸循环

如果我们着眼于碳原子个数,就能看到:每一轮循坏产生两分子二氧化碳(相当于损失两个碳原子);这两个碳原子会在下一轮循环开始前,以乙酰辅酶 A(含两个碳原子)的形式被一次性补充回来。

这样看来,含两个碳原子的乙酸可谓是“天选之子”,只要稍加处理就能丝滑地进入三羧酸循环,成为细胞动力车间里的燃料;而只含一个碳原子的甲酸就显得十分尴尬,没法融入这个精妙的过程。

我们可以将呼吸链比作一条流水线,把甲酸比作一个看上去像正品但实际上尺寸不合规的次品。次品会卡住机器,最后导致整条流水线陷入瘫痪。

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复杂的系统其实很脆弱

有人可能会问:细胞为什么不多费一点周章把甲酸变成二碳分子呢?或者为什么不干脆给它专门安排一条高效的代谢通路呢?毕竟中毒不是件好事。

这个问题的答案就在于演化。和乙醇相比,甲醇在自然界实在是太不常见了,野生情况下生物死于甲醇中毒的概率微乎其微。代谢甲醇的能力就因此显得鸡肋,最后在亿万年的演化中被优化掉。


不过生物学向来不能一概而论。某些生活在极端环境中的细菌就演化出了利用甲醇的能力。它们先把甲烷加氧变成甲醇,然后以氧化甲醇的方式获取能量。这些细菌自然不怕甲醇,反而甘之如饴。

可以参考:

人体为什么不需要 53 号元素碘之后的元素?

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