韩国朝鲜日报说：在白宫确认了韩国总统和美国总统将于25日举行首脑会谈的情况下，美国企业研究所（AEI）高级研究员、华盛顿韩半岛问题专家杰克·库珀认为：“这次访问很可能是一次高风险、低回报（high risk, low reward）的行程。最好的结果不会给韩美关系带来实质性的改善，但最坏的结果却可能严重损害韩美关系。”

朝鲜日报说：外交界有句老话叫：“没有失败的两国首脑会谈。”因为协调对当前问题的分歧等制定方案的过程通常由实务人员负责，在达成协议后，再漂亮地包装好，由两国首脑以声明等形式对国内外公布，才符合外交礼仪规程。迄今为止的韩美首脑会谈都是如此，但如果对方是特朗普，情况就不一样了。回顾过去7个月白宫举行的外交活动，就像不知会滚向何处的橄榄球，一些会谈甚至被评价是“外交惨案”。从李在明担任城南市长的2016年以来，这是10年来他第一次访问华盛顿，可能并不轻松。

韩国朝鲜日报文章说：韩美之间堆积了一系列艰巨的任务，其中包括贸易协定的后续措施、扩大国防支出及增加防卫费分担金、调整驻韩美军的作用和责任等同盟现代化协商。李在明还面临确定除特朗普上月30日通报贸易协定消息时预告的3500亿美元对美投资之外的“追加投资金额”的课题。

此外，特朗普还要求补充韩国政府大力宣传的韩美造船合作项目“MASGA项目”的细节内容。在特朗普政权中具有一定影响力、且与特朗普关系密切的MAGA阵营的人物们，在李在明上任前就批评他“亲华”，批评李在明的外交和安保路线，还对选举结果的正当性提出异议，这也是令人担忧的部分。因为关于韩国和新政府的错误信息，可能在会谈上成为让特朗普做出出人意料的突发发言的变数。

在礼仪方面，也可能会出现尴尬的局面，因为特朗普不仅不尊重外交礼仪，还经常破坏礼仪规程。访问白宫的其他国家领导人通常会在椭圆形办公室与特朗普并排而坐，在现场直播的媒体面前交谈。这时，美国记者会纷纷提问，大部分问题都与两国关系无关，而是关于本国国内的政治，特朗普则会滔滔不绝地讲着自己想说的话。如果特朗普提到“4万名驻韩美军”这种错误的数字，或者提出“100亿美元防卫费”这样的最高要求金额，李在明可能不方便马上纠正，而且如果在公开场合强行纠正，引发争执或争吵，会谈可能会朝着意想不到的方向发展。

2018年5月，特朗普与韩国总统文在寅举行首脑会谈时，让文在寅坐在旁边，自己却接受了25分钟的记者提问，几乎是在单方面地谈论国内问题。文在寅回答提问时，特朗普说：“这好像是之前听到过的话，不需要听翻译。”这一行为被很多人指责为外交失礼。