CNBC新闻报导，许多人认为，刚开始约会就谈钱太过现实，甚至可能破坏浪漫气氛。不过，一名拥有10年经验、专门处理高资产人士婚姻与离婚案件的律师指出，金钱观往往是伴侣日后发生冲突的重要原因，与其等到结婚、同居甚至出现财务纠纷才讨论，不如在感情初期就透过一些轻松问题，了解对方消费习惯、家庭背景与财务目标。律师建议，第三次约会前后，可以从五个「关键问题」开始询问。
1、「如果今天中乐透，会怎么处理这笔钱？」
这是一个看似轻松、实际上很能看出金钱观的假设性问题。有人可能选择立即把钱花掉，有人会存起来，也有人可能用来还学生贷款、帮助家人、创业、辞职或环游世界。答案没有对错，但可以反映一个人的人生目标、家庭责任以及对金钱的态度。
2、「第一次遇到意外财务问题，是怎么处理的？」
面对突如其来的财务压力，一个人的反应往往很能说明问题。他是早有准备、冷静处理，还是容易慌张？会向父母或朋友借钱、刷信用卡累积高利率债务，还是动用紧急预备金？了解对方过去如何处理财务意外，可以帮你判断，如果未来两人共同面对失业、重大支出或其他经济压力时，对方可能采取的应对方式。
3、「从小到大，父母是怎么跟你谈钱的？」
一个人的金钱观，很大程度受成长环境影响。如果父母从小不谈钱，孩子成年后可能仍对财务话题感到不自在，甚至在伴侣提出相关问题时产生防卫心理。相反，如果从小就可以毫无限制使用信用卡，或几乎没有被父母拒绝过，也可能形成较强的消费欲或「理所当然」的财务心态。
例如，有些人可能认为伴侣的收入是「两人的钱」，自己的收入却是「自己的钱」；也有人可能习惯花共同资金，却不太考虑另一半意见。
4、「开始赚钱后，第一次花大钱买了什么？」
一个人第一次有能力花钱时选择购买什么，能反映他的财务优先级。有人会先偿还学生贷款，有人买新车，也有人选择豪华旅行或昂贵奢侈品。这些选择可能反映对方比较重视财务安全、自由、生活体验或社会地位。
5、「你现在正在为什么事存钱，或者有什么财务目标？」
这个问题可进一步了解对方的人生规划。如果对方正在为买房头期款、创业、退休或子女教育存钱，可能代表他比较重视长期规划和家庭。如果对方正在存钱准备环游世界或长途旅行，则可能更重视人生体验。如果是购买豪华汽车、珠宝等昂贵物品，则可能比较重视物质享受或社会地位。而一个人如果完全没有财务目标，同样值得注意。